Leo Calvin Rosten (11. dubna 1908 Lodž – 19. února 1997 New York) byl americký učitel a humorista známý zejména svými příběhy o frekventantu večerní školy angličtiny Hymanu Kaplanovi.
Leoo Rosten pocházel z polské židovské rodiny, která se přestěhovala do New Yorku, když byly Rostenovi pouhé dva roky. Od dětství tak byl vychováván ve dvou jazykových kulturách, což později uplatnil ve své literární práci.
V Chicagu vystudoval sociologii, ale v důsledku světové hospodářské krize se dlouho nedokázal prosadit v praxi. Proto si přivydělával jako učitel angličtiny ve večerní škole pro přistěhovalce. Tehdy také začal psát humoristické povídky.
V roce 1935 se oženil s Priscillou Ann "Pam" Meadovou (1911-1959), sestrou antropoložky Margaret Meadové.
Nejznámější Rostenova kniha povídek o jazykově neobratném, ale sebevědomém přistěhovalci Hymanu Kaplanovi původně vycházela na pokračování ve 30. letech 20. století v časopise The New Yorker. Protože se tehdy věnoval i badatelské práci a nechtěl se před vědeckou obcí zkompromitovat jako humorista, vydával příběhy pod pseudonymem Leonard Q. Ross. Povídky později vyšly jako kniha pod názvem The Education of HYMAN KAPLA*N (1937), kterou do češtiny pod názvem Pan Kaplan má třídu rád (1946) převedl Pavel Eisner.
Rostenova kniha se stala velmi populární, proto se o dvacet let později autor ke svému hrdinovi vrátil a vydal druhý díl The Return of HYMAN KAPLA*N (1959). Později byl požádán o souborné vydání obou dílů, Rosten se však rozhodl příběhy do značné míry přepracovat, v upravené podobě tak vyšly pod názvem O KAPLAN! My KAPLAN! (1976). Toto nové vydání převedl do češtiny Antonín Přidal s názvem Pan Kaplan má stále třídu rád (1987).
Protože jsou příběhy Hymana Kaplana založeny především na komplikovaných slovních hříčkách a komolení angličtiny, nelze česká vydání považovat za překlady v pravém smyslu slova. Bylo totiž nutné převést anglické hříčky do češtiny, což vedlo k nutným změnám v příbězích a pointách jednotlivých povídek.
Známé je také Rostenovo dílo The Joys of Yiddish (česky Jidiš pro radost, 1998) a New joys of Yiddish (Jidiš pro ještě větší radost, 2004), průvodce po jazyku jidiš a židovské kultuře (a také zdroj židovských historek a humoru). Byl také úspěšný scenárista, napsal příběh k filmu The Dark Corner.